Химия на живота — урок по химия

1. Молекулите на живота

Живите организми са изградени главно от четири елемента – въглерод, водород, кислород и азот (заедно с малко фосфор и сяра). Повечето биологични молекули са макромолекули: дълги вериги от повтарящи се малки звена, както от урока Полимери. в тях – хидроксилни, карбонилни, карбоксилни и аминогрупи – вече познаваме от урока Функционални групи.

Клас	Звена		Роля
въглехидрати	монозахариди (глюкоза, фруктоза)	нишесте, гликоген, целулоза	енергия, строителен материал на растенията
белтъци	20 аминокиселини	полипептидни вериги	ензими, мускули, антитела, транспорт
нуклеинови киселини	4 нуклеотида	ДНК, РНК	съхраняване и предаване на наследствената информация
мазнини	глицерол + мастни киселини	– (не са полимери)	запас от енергия, клетъчни мембрани

2. Въглехидрати: глюкоза и фруктоза

О

Въглехидрати

Въглехидратите (захари) са полихидроксиалдехиди или полихидроксикетони и веществата, които се разграждат до тях при хидролиза. Много от тях имат обща формула

\mathrm{C}_n(\mathrm{H_2O})_m

– откъдето идва и името. Монозахаридите (глюкоза, фруктоза) не се хидролизират; дизахаридите дават две, а полизахаридите – много монозахаридни молекули.

Глюкозата $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ е с пет хидроксилни групи. В обаче почти всички молекули са затворени в шестатомен пръстен: хидроксилната група при петия въглероден атом се присъединява към алдехидната група. Така се появява нов хидроксил при първия атом и той може да сочи надолу (α-глюкоза) или нагоре (β-глюкоза).

💡 Във вода трите форми непрекъснато преминават една в друга: около 36% α, около 64% β и съвсем малко отворена верига. Групите, които във Фишеровата проекция са вдясно, в пръстена (формулата на Хауърт) сочат надолу. Дебелите ръбове са към нас.

Фруктозата има същата формула $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ , но е – двете захари са . Глюкозата, благодарение на отворената си форма, дава реакциите на алдехидите: „“ с реактива на Толенс и червена с Фелинговия реактив (виж Функционални групи). Затова се нарича редуцираща захар.

Т

Фотосинтеза и дишане

Растенията изграждат глюкоза от въглероден диоксид и вода с енергията на светлината:

\mathrm{6CO_2 + 6H_2O \to C_6H_{12}O_6 + 6O_2}

,

\Delta H \approx +2800\ \mathrm{kJ/mol}

. При дишането в клетките протича обратният процес и същата енергия се освобождава – на стъпки, чрез ензими, а не изведнъж като при горене.

Пример

При алкохолна ферментация дрождите превръщат глюкозата в етанол: $\mathrm{C_6H_{12}O_6 \to 2C_2H_5OH + 2CO_2}$ . Колко грама етанол и колко литра CO₂ (н.у.) се получават от 360 g глюкоза?

$n(\text{глюкоза}) = \frac{360}{180} = 2\ \mathrm{mol}$
$n(\mathrm{C_2H_5OH}) = n(\mathrm{CO_2}) = 4\ \mathrm{mol}$
$m(\mathrm{C_2H_5OH}) = 4 \cdot 46 = 184\ \mathrm{g}$ , $V(\mathrm{CO_2}) = 4 \cdot 22{,}4 = 89{,}6\ \mathrm{L}$

3. Дизахариди и полизахариди

Захарозата (обикновената захар) $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$ е съставена от глюкоза и фруктоза, свързани с отделяне на вода. Двата пръстена са свързани точно чрез групите, които дават редуциращите свойства, затова захарозата не дава реакцията на Фелинг. Тя се в кисела среда или от : $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \to C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6}$ . Малтозата и лактозата (млечната захар) също са дизахариди.

	Нишесте	Целулоза
звена	α-глюкоза	β-глюкоза
верига	спирала, при амилопектина – разклонена	права, веригите са свързани с водородни връзки във влакна
роля	запас от енергия в растенията	стени на растителните клетки (дърво, памук)
смила ли се от човека	да	не – нямаме ензим за β-връзките
с йод	синьо оцветяване	без синьо оцветяване

Пример

Колко килограма глюкоза могат да се получат при пълната хидролиза на 162 kg нишесте?

$\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \to nC_6H_{12}O_6}$
Звеното $\mathrm{C_6H_{10}O_5}$ е $162\ \mathrm{g/mol}$ , значи 162 kg нишесте съдържат 1 kmol звена.
$m(\text{глюкоза}) = 1 \cdot 180 = 180\ \mathrm{kg}$

4. Мазнини и сапуни

О

Мазнини (триглицериди)

Мазнините са естери на тривалентния алкохол глицерол и три висши мастни киселини. Наситените мастни киселини (палмитинова

\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}

, стеаринова

\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}

) правят мазнината твърда при стайна температура, а ненаситените (олеинова

\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}

с една двойна връзка) – течна, като олиото и зехтина.

глицерол

натриев стеарат – сапун: дълга неполярна „опашка“ и полярна „глава“

Двойните връзки в течните масла могат да се наситят с водород върху никелов – така се получава твърда мазнина (хидрогениране, по този начин се правят някои маргарини). При непълно хидрогениране се образуват и т. нар. транс-мазнини, чието количество в храните днес е ограничено.

Т

Осапуняване

При нагряване с основа мазнините се хидролизират до глицерол и соли на мастните киселини – сапуни:

\text{мазнина} + 3\mathrm{NaOH} \to \text{глицерол} + 3\,\mathrm{RCOONa}

. Натриевите сапуни са твърди, калиевите – течни.

Пример

Колко грама сапун и колко грама глицерол се получават при осапуняване на 890 g тристеарин $\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}$ с натриева основа?

$M(\text{тристеарин}) = 890\ \mathrm{g/mol}$ , значи $n = 1\ \mathrm{mol}$
Сапун: $3\ \mathrm{mol}\ \mathrm{C_{17}H_{35}COONa}$ , $m = 3 \cdot 306 = 918\ \mathrm{g}$
Глицерол: $1 \cdot 92 = 92\ \mathrm{g}$ . Проверка: $890 + 3 \cdot 40 = 918 + 92 = 1010\ \mathrm{g}$ – масата се запазва.

Как мие сапунът? Неполярните опашки се „скриват“ в капката мазнина, а полярните глави остават към водата. Капката се обвива в сапунени и става мицела, която водата отнася. В обаче $\mathrm{Ca^{2+}}$ и $\mathrm{Mg^{2+}}$ утаяват сапуна като неразтворими соли – затова в синтетичните перилни препарати (детергенти) се използват вещества, чиито калциеви соли са разтворими.

5. Аминокиселини

О

α-Аминокиселини

Аминокиселините в белтъците имат обща формула

\mathrm{H_2N{-}CH(R){-}COOH}

: аминогрупа и карбоксилна група при един и същ въглероден атом, а R е страничната верига. В белтъците на организмите се срещат 20 такива аминокиселини, от които 9 човешкият организъм не може да синтезира – те са незаменими и трябва да идват с храната.

глицин (R = H)

аланин (R = CH₃)

глицинът в кристала и във вода – диполарен йон

Аминокиселините са : аминогрупата е основа, а карбоксилната група – . Затова „прескача“ вътре в самата молекула и тя съществува като диполарен йон (цвитерйон) $\mathrm{H_3N^+{-}CH(R){-}COO^-}$ . Това обяснява защо аминокиселините са твърди кристални вещества с висока температура на топене, разтворими във вода – като солите.

Освен при глицина, централният въглероден атом е свързан с четири различни групи (H, NH₂, COOH и R) и е хирален: молекулата има огледален образ, който не може да се наложи върху нея, както лявата и дясната ръка. В белтъците на живите организми почти всички аминокиселини са само от едната форма – L.

6. Пептиди и белтъци

О

Пептидна връзка

Карбоксилната група на една аминокиселина реагира с аминогрупата на друга и се отделя вода. Получената амидна група

\mathrm{-CO-NH-}

се нарича пептидна връзка. Две аминокиселини дават дипептид, много – полипептид. Моларната маса на пептид от

n

аминокиселини е

M = \sum M_i - (n - 1) \cdot 18

.

Добави аминокиселина в края на веригата (до 5):

пептид:Gly–Alaформула:C₅H₁₀N₂O₃пептидни връзки:1 (отделят се 1 H₂O)M:164 − 1 · 18 = 146 g/mol

Дипептид: една пептидна връзка. Биуретовата реакция още не е положителна – нужни са поне две пептидни връзки.

💡 Редът има значение: Gly–Ala и Ala–Gly са различни вещества с еднаква формула. Опитай да ги построиш. Формулата и моларната маса тук се смятат от самата структура – провери, че съвпадат с ΣM − (n − 1) · 18.

Белтъците са полипептиди с десетки до хиляди аминокиселини. Структурата им се описва на четири нива:

първична – редът на аминокиселините във веригата;
вторична – α-спирали и β-слоеве, задържани от между групите $\mathrm{C{=}O}$ и $\mathrm{N{-}H}$ ;
третична – пространственото нагъване на цялата верига (дисулфидни мостове, йонни и хидрофобни взаимодействия);
четвъртична – свързване на няколко вериги, например четирите вериги на .

При нагряване, в силно кисела или основна среда, със соли на тежки метали или с белтъците се денатурират: пространствената им структура се разрушава, но пептидните връзки остават. Така се „сварява“ яйчният белтък. Белтъците се откриват с биуретовата реакция – с меден(II) сулфат в основна среда дават виолетово оцветяване. Повечето ензими са белтъци – биологични катализатори, които ускоряват реакциите милиони пъти (виж Скорост на реакцията).

7. Нуклеинови киселини

ДНК и РНК са полимери от нуклеотиди. Всеки нуклеотид има три части: азотна база, захар (дезоксирибоза в ДНК, рибоза в РНК) и остатък от фосфорна киселина. Захарите и фосфатите образуват „гръбнака“ на веригата, а базите стърчат встрани. В ДНК базите са четири: аденин (A), гуанин (G), цитозин (C) и тимин (T); в РНК вместо тимин има урацил (U).

аденин (A)

гуанин (G)

цитозин (C)

тимин (T)

Т

Комплементарност и правило на Чаргаф

Двете вериги на ДНК са свързани с водородни връзки между базите: аденинът винаги се свързва с тимина (две връзки), а гуанинът – с цитозина (три връзки). Затова в двойната спирала

\%\mathrm{A} = \%\mathrm{T}

,

\%\mathrm{G} = \%\mathrm{C}

и

\%\mathrm{A} + \%\mathrm{G} = 50\%

.

верига:5′-ATGCGATTCG-3′комплементарна:3′-TACGCTAAGC-5′A / T / G / C:25% / 25% / 25% / 25%водородни връзки:5 · 2 + 5 · 3 = 25

В двойната верига A = T и G = C (правило на Чаргаф). Двойките G–C са 50% – колкото повече са, толкова по-трудно се „разтапя“ ДНК при нагряване.

💡 Двете вериги са антипаралелни: едната върви 5′→3′, другата 3′→5′. Аденинът се свързва с тимина с две водородни връзки, а гуанинът с цитозина – с три. Затова процентите в едната верига могат да са всякакви, но в двойната спирала винаги %A = %T и %G = %C.

Пример

В двойноверижна ДНК 30% от нуклеотидите са с аденин. Какъв процент са с гуанин, цитозин и тимин?

$\%\mathrm{T} = \%\mathrm{A} = 30\%$
$\%\mathrm{G} = \%\mathrm{C} = \frac{100 - 60}{2} = 20\%$
Около толкова е съставът на човешката ДНК.

8. Енергия от храната

В клетките въглехидратите, мазнините и белтъците се окисляват до въглероден диоксид и вода (белтъците – и до ), а енергията се запазва в молекулите на . Колко енергия дава храната, показва нейната калоричност.

Т

Енергийна стойност на храната

На етикетите в ЕС енергията се смята с усреднени коефициенти:

17\ \mathrm{kJ}

(

4\ \mathrm{kcal}

) на грам въглехидрати и белтъци и

37\ \mathrm{kJ}

(

9\ \mathrm{kcal}

) на грам мазнини:

E = 17\,m_{\text{въгл}} + 37\,m_{\text{мазн}} + 17\,m_{\text{белт}}

(в kJ, масите в грамове).

Състав на 100 g (грамове въглехидрати, мазнини и белтъци) и порция в грамове:

въгл.4,7мазн.3,6белт.3,2порц.250

на 100 g:267,5 kJпорция:668,8 kJ ≈ 160 kcalдял на мазнините:49,8% от енергията

Остатъкът до 100 g е вода, фибри и минерални вещества – те почти не дават енергия.

💡 Етикетите в ЕС смятат с 17 kJ (4 kcal) за грам въглехидрати и белтъци и 37 kJ (9 kcal) за грам мазнини. Затова храните, богати на мазнини – ядки, шоколад, олио, – са най-калорични. Съставът тук е ориентировъчен; реалните продукти се различават.

9. Тренажор

Маса на пептид, , водородни връзки в ДНК, енергия на храна, фотосинтеза и осапуняване. Десетичните отговори въвеждай като 91,8.

✅ Решени: 0🔥 Серия: 0🏆 Рекорд: 0

m(\text{тристеарин}) = 890\ \mathrm{g}

Колко грама натриев стеарат (сапун) се получават при осапуняването? (M = 890 и 306 g/mol)

10. Химията в нас и около нас

Хляб, вино, сапун, шоколад и собствената ни ДНК – биохимията е навсякъде.

0 / 6

🍞 От нишесте до глюкоза

При храносмилането нишестето се разгражда до глюкоза: (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆. Колко грама глюкоза се получават от 100 g нишесте?

🍇 Гроздова мъст

Литър гроздова мъст съдържа 180 g захар (смятайте я за глюкоза), която ферментира напълно: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. Колко грама етанол се получават и какъв е обемът му (ρ = 0,79 g/mL)?

🧼 Сапунена фабрика

Фабрика осапунява 445 kg тристеарин (M = 890 g/mol) с натриева основа. Колко килограма натриев стеарат (M = 306 g/mol) и колко килограма глицерол (M = 92 g/mol) се получават?

🍫 Едно шоколадче

В 100 g млечен шоколад има около 57 g въглехидрати, 30 g мазнини и 7,5 g белтъци. Колко kJ и колко kcal дава блокче от 25 g? (17 kJ и 4 kcal за грам въглехидрати и белтъци, 37 kJ и 9 kcal за грам мазнини)

🧬 Колко е дълга ДНК в една клетка

В ядрото на една човешка клетка има около 6,4 милиарда двойки бази, а на всяка двойка се падат около 0,34 nm дължина на двойната спирала. Каква е общата дължина на ДНК в метри?

🏃 Кислород за една закуска

Колко литра кислород (при нормални условия) са нужни, за да се „изгорят“ в клетките 90 g глюкоза: C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O?

Зелено – решена сам(а), жълто – с решението. Десетичните числа може да пишеш със запетая.

11. ⚠️ Чести грешки

Мазнините като полимери

✗ Мазнините са полимери на мастните киселини.

✓ Триглицеридите са естери на глицерола и три мастни киселини – малки молекули, не полимери.

Захарозата и Фелинг

✗ Захарозата дава червена утайка с Фелинговия реактив.

✓ Не дава – глюкозата и фруктозата в нея са свързани чрез редуциращите си групи.

Маса на пептид

✗ $\displaystyle M(\text{Gly–Ala}) = 75 + 89 = 164\ \mathrm{g/mol}$

✓ При пептидната връзка се отделя вода: $\displaystyle 164 - 18 = 146\ \mathrm{g/mol}$ .

Чаргаф за една верига

✗ Във всяка верига на ДНК %A = %T.

✓ Равенството важи за двойната спирала; в една верига процентите са произволни.

Денатурация и хидролиза

✗ При варене пептидните връзки се разкъсват.

✓ Денатурацията разрушава пространствената структура; първичната структура остава.

Нишесте и целулоза

✗ Нишестето и целулозата са от различни мономери.

✓ И двете са от глюкоза – разликата е в α- и β-връзките между звената.

12. 🎯 Бърз тест

1 / 9

✓ 0

От какъв мономер са изградени нишестето и целулозата?

Избери отговор (или натисни 1–4)

13. 📝 Задачи за упражнение

0 / 0

Ниво А· Областен кръг

Ниво В· Национален кръг

Ниво С· Международна олимпиада

14. Обобщение

✓ Глюкозата $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ е алдехид; в разтвор е главно пръстен (α и β); фруктозата е неин изомер – кетон
✓ Фотосинтеза: $\mathrm{6CO_2 + 6H_2O \to C_6H_{12}O_6 + 6O_2}$ ; дишането е обратният процес
✓ Нишестето (α-глюкоза) и целулозата (β-глюкоза) са полизахариди; нишестето се оцветява синьо с йод
✓ Мазнините са на глицерола; при осапуняване дават глицерол и сапуни
✓ Аминокиселините $\mathrm{H_2N{-}CH(R){-}COOH}$ са амфотерни и (без глицина) хирални; пептидната връзка е $\mathrm{-CO-NH-}$
✓ Маса на пептид: $M = \sum M_i - (n - 1) \cdot 18$
✓ В ДНК: A–T (две водородни връзки), G–C (три); %A = %T, %G = %C
✓ Енергия на храната: 17 kJ/g въглехидрати и белтъци, 37 kJ/g мазнини

💡 Интересен факт

Хиралните молекули и техните огледални образи имат еднакви температури на кипене и плътност, но рецепторите в носа ни ги различават. Карвонът в едната си форма мирише на джоджен, а в огледалната – на кимион. Същото важи и за лекарствата: често само едната форма действа както трябва – затова днес много лекарства се произвеждат като чиста хирална форма.